part a: application of n-(p-toluenesulfonyl) imidazole (tsim) and triphenylphosphine/carbon tetrachloride in several organic transformations part b: application of 8-bromocaffeine for synthesis of some novel 8-caffeinyl derivatives

بخش اول این پایان نامه به طور عمده بر توسعه کاربردهای جدید n-(پارا-تولوئن سولفونیل) ایمیدازول (tsim) و تری فنیل فسفین/ تتراکلرید کربن در تبدیل گروههای عاملی به یکدیگر استوار است. نظر به تنوع زیاد، دردسترس بودن، سمیت کمتر و نقل و انتقال آسان تر الکل ها نسبت به آلکیل هالیدها، تبدیل مستقیم گروه هیدروکسیل به گروه های عاملی دیگر مثل آزید، نیتریل و استر یکی از مهم ترین تبدیلات در سنتزهای آلی است. با توجه به اهمیت آلکیل آزیدها و نیتریل ها در شیمی آلی و دارویی، روشی مناسب و قابل اجرا برای تبدیل مستقیم الکل ها به آلکیل آزیدها و نیتریل ها با استفاده از tsim توضیح داده شده است. به دلیل کاربرد وسیع استرها در سنتزهای آلی و آلی-حیاتی، استری شدن گزینش پذیر و کارآمد کربوکسیلات های سدیم با الکل ها در حضور tsim انجام گرفته است. با توجه به خواص دارویی چشمگیر نوکلئوزیدهای کربن-خطی در شیمی پزشکی و با هدف سنتز تعدادی ترکیب فعال بیولوژیکی، یک روش مکان گزین و آسان و تک ظرفی را برای –nآلکیلاسیون نوکلئوبازها با اسنفاده از الکل ها در حضور tsim شرح داده ایم. از آنجا که تعداد روشهایی که دستیابی مستقیم و کارآمد به ترکیبات مهم زیستی –nآلکیل نوکلئوبازها از الکل ها را فراهم می کنند محدود است، ترکیبی از تری فنیل فسفین/ تتراکلرید کربن برای –nآلکیلاسیون نوکلئوبازها و دیگر هتروسیکل های نیتروژن دار با الکل ها مورد استفاده قرار گرفت. سولفونات های کتوکسیم و آلدوکسیم به ترتیب حدواسط های مفیدی برای تهیه آمیدها از طریق نوآرایی بکمن و نیتریل ها هستند. همچنین نشان دادیم که tsim به عنوان یک معرف کارآمد و بی خطر روش عملی و مناسبی را برای نوآرایی بکمن کتوکسیم و حذف آب از آلدوکسیم فراهم می کند. با توجه به خواص دارویی بی همتای کافئین و جدید بودن فعالیت در این زمینه، سنتز تعدادی از مشتقات جدید کافئین شرح داده شده است. سنتز مشتقات کافئین با هدف دستیابی به ترکیباتی که بتوانند رفتار ضد هیستامینی و علاوه بر آن تأثیر گذار بر گیرنده های آدنوزین و نیز گیرنده های-? را سبب شوند انجام شده است.